A russa Maria Kirilenko (na foto), 2ª cabeça de série e vencedora da edição de 2008 do Estoril Open, não conseguirá repetir o mesmo feito nesta 20ª edição do torneio após a eliminação nos quartos de final da prova, diante da compatriota Ekaterina Makarova, 6ª pré-designada do torneio e 43ª classificada no ranking mundial. Kirilenko ainda venceu o 1º set por 7-5 mas cedeu nos dois seguintes por duplo 2-6. Para além da derrota em singulares, Kirilenko foi também afastada na vertente de pares ao lado da romena Sorana Cirstea. Após os dois encontros, Kirilenko não se mostrou muito satisfeita e na conferência de imprensa não quis deixar grandes análise aos encontros - "É a vida, estou preparada para o próximo torneio".

Outra das favoritas à vitória final ficou também pelo caminho. Sabine Lisicki, 4ª cabeça de série e recentemente uma jogadoras mais em foco no circuito WTA, foi obrigada a desistir no final do seu encontro dos quartos de final face à compatriota Anna-Lena Groenefeld. Um problema no ombro direito levou à desistência de Lisicki logo após a derrota no 1º set por 2-6. Yanina Wickmayer também bateu uma das favoritas, a romena Sorana Cirstea, ao cabo de uma longa batalha no Centralito. A belga venceu a 3ª cabeça de série por 6-4 1-6 6-4, marcando encontro com israelita Shaar Peer, 7ª favorita, vencedora do duelo com a eslovaca Jarmila Groth. Makarova defronta Groenefeld na outra meia-final.

Blake e Simon tranquilos

James Blake, 4º pré-designado do evento, deu o melhor seguimento à sua vitória sobre Frederico Gil na 1ª ronda e avançou esta tarde para os quartos de final da prova ao derrotar o francês Marc Gicquel por 7-6(6) 6-2. O norte-americano defronta novo jogador francês já esta sexta-feira, o 8º cabeça de série Florent Serra, que aniquilou a ameaça de Juan Monaco por 6-3 1-6 6-3. O 1º cabeça de série da prova, Gilles Simon, não teve problemas em despachar o italiano Fabio Fognini em apenas dois sets - 6-0 7-5. Nos quartos de final, o francês enfrenta o espanhol Alberto Montanes (7º favorito), que esta tarde despachou o germânico Simon Greul por duplo 6-2. 

Estoril Open sem portugueses

Neuza Silva era a única lusa ainda em prova nos quadros do Estoril Open mas também concluíu esta tarde a sua participação neste torneio. Ao lado da romena Alexandra Dulgheru, a setubalense foi derrotada pela dupla norte-americana composta por Kops-Jones e Spears num encontro relativo aos quartos de final da vertente de pares. 5-7 6-1 4-10 foram os parciais que definiram a derrota da jogadora lusa. Deste modo, não restam mais representantes nacionais em prova.

Sexta-feira com quartos de final masculinos

O grosso da acção nesta sexta-feira no Estoril Open será dedicada aos quartos de final singulares masculinos com os encontros já descritos e os embates decididos na jornada anterior entre Oscar Hernandez e Paul Capdeville e o russo Nikolay Davydenko contra o norte-americano Mardy Fish, respectivamente 2º e 6º pré-designados do torneio.